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【飛諾美色譜】Lux手性拆分之Fmoc保護氨基酸

來源:天津博納艾杰爾科技有限公司(飛諾美)   2024年12月02日 17:12  

多肽作為由多個氨基酸通過酰胺鍵相連形成的化合物,可通過基因重組表達、生物提取、化學合成等方法制備。而在化學合成多肽原料藥的工藝開發(fā)中,保護氨基酸作為起始物料,其質(zhì)量狀況將直接影響到多肽藥物質(zhì)量。根據(jù)國家2023年2月發(fā)布的《化學合成多肽藥物藥學研究技術(shù)指導原則》(試行),F(xiàn)moc保護氨基酸中常見雜質(zhì)信息如下(見表1)。


表1. Fmoc保護氨基酸中常見的雜質(zhì)

雜質(zhì)描述
保護不氨基酸游離氨基酸(未保護)或部分保護的氨基酸
手性異構(gòu)體含有手性中心的氨基酸可能存在,如D-氨基酸中存在L-氨基酸
二肽衍生物如Fmoc-Leu-OH中存在Fmoc-Leu-Leu-OH
β-丙氨酸(Ala)雜質(zhì)在使用9-芴甲基N-琥珀酰亞胺碳酸酯(Fmoc-OSu)時,可能產(chǎn)生Fmoc-β-Ala-OH和Fmoc-β-Ala-AA-OH
同分異構(gòu)體如亮氨酸(Leu)中存在異亮氨酸(I1e)


針對其中涉及的手性異構(gòu)體雜質(zhì),Lux系列提供多種鍵合型和涂敷型的多糖類手性固定相解決該類分離難題。



圖1. Lux系列手性固定相示意圖


多種手性固定相的篩選策略提供了互補的選擇性需求,從而提高手性篩分的成功率。


表2. 19種常見Fmoc保護氨基酸手性分離




表3. 19種常見Fmoc保護氨基酸反相分離結(jié)果




參考文獻:

1. 國家《化學合成多肽藥物藥學研究技術(shù)指導原則》(試行).2023年2月

2. Merrifield R. B. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2149.

3. Carpino L.A. and Han G.Y. J. Org. Chem., 1972, 37, 3404.

4. Chankvetadze B. J. Chromatogr. A, 2012, 1269, 26.

5. Peng L., Jayapalan S., Chankvetadze B. and Farkas T.J. Chromatogr. A 2010, 1217, 6942.

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