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鄰羥基苯甲酸、對(duì)羥基苯甲酸和間羥基苯甲酸、酸性對(duì)比
三者中鄰羥基苯甲酸的酸性強(qiáng)。
失去氫離子后的帶負(fù)電的分子，其負(fù)電荷越分散越穩(wěn)定，原分子的酸性就越強(qiáng)。由于羥基是定位基（由于P-π共軛推電子效應(yīng)大于炭氧之間的誘導(dǎo)效應(yīng)），是鄰對(duì)位定位基，對(duì)間位推電子效應(yīng)小于鄰對(duì)位，因此，間羥基苯甲酸失去質(zhì)子后的帶電分子的負(fù)電荷比對(duì)羥基苯甲酸的要分散。其酸性就稍強(qiáng)一些。
因?yàn)榱u基是給電子基團(tuán),對(duì)羥基苯甲酸的羥基使得整個(gè)體系電子云向羧基羰基碳流動(dòng),
羧基上羥基氫難以電離離去,所以酸性較之苯甲酸變?nèi)?/span>
鄰羥基苯甲酸也有羥基給電子基團(tuán)影響,但是更重要的是鄰位羥基上的氫和羰基氧形成了分子內(nèi)牢固的氫鍵作用。
羧基羰基碳的電正性大大增加,那么羧基上的羥基氧上的電子云會(huì)向羰基碳流動(dòng),那么氫氧鍵電子云向氧原子大大偏移,氫就變得非常容易電離,所以鄰羥基苯甲酸的酸性強(qiáng)于苯甲酸。
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