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含有氟原子的有機(jī)體系被用于生命科學(xué)的應(yīng)用范圍不斷擴(kuò)大。許多具有商業(yè)意義的醫(yī)藥和農(nóng)藥產(chǎn)品的生物活性歸功于其結(jié)構(gòu)中的氟化基團(tuán)。因?yàn)樘?/span>-氟在天然有機(jī)分子中很少見。開發(fā)高效、選擇性高和經(jīng)濟(jì)可行的方法就顯得非常重要。

一般來說，合成含氟有機(jī)物的方法有兩種，它們涉及碳-氟鍵形成，需要官能團(tuán)利用適當(dāng)?shù)挠H核或親電氟化劑進(jìn)行相互轉(zhuǎn)化，或與適當(dāng)?shù)暮衔镞M(jìn)行反應(yīng)合成。

當(dāng)然，無論哪種方法用于合成特定的氟化有機(jī)分子，碳-氟鍵必須在合成過程的某個(gè)階段形成，多年來，人們已開發(fā)了各種氟化劑來滿足合成要求。即使這樣，上氟往往比較麻煩，一般是先氯代，然后在使用KF進(jìn)行取代，步驟長，廢料多，尤其是固體廢料難處理。

在傳統(tǒng)的間隙反應(yīng)釜中直接通氟極容易產(chǎn)生安全事故，而且反應(yīng)存在選擇性問題。其次，直接氟化反應(yīng)一般是氣液反應(yīng)，氟氣的活性非常高，往往導(dǎo)致選擇性非常差。

輝瑞研究院的科學(xué)家報(bào)道了微通道反應(yīng)器在直接氟代的連續(xù)流應(yīng)用，而且進(jìn)行了多步串聯(lián)反應(yīng)。使用微通道反應(yīng)器可以解決釜式反應(yīng)的安全問題，選擇性和轉(zhuǎn)化率都得到了令人滿意的結(jié)果。

輝瑞科學(xué)家旨在開發(fā)一種有效的、選擇性高的連續(xù)流動(dòng)方法來高效合成氟哌唑系統(tǒng)。

在本文中，作者使用二酮與相應(yīng)的氟哌唑酮的氟化反應(yīng)，在與肼衍生物反應(yīng)后，依次環(huán)合到適當(dāng)?shù)姆哌颉?/span>

該過程可在一個(gè)單一的、兩步的氣/液-液/液連續(xù)流動(dòng)過程中完成，收率良好，安全性高。

反應(yīng)方程式：

 該反應(yīng)為兩步反應(yīng)，為分離狀態(tài)下可以全部在微通道上實(shí)現(xiàn)。

反應(yīng)示意圖如下：

 首先，作者考察了溶劑效應(yīng)。在所考察的反應(yīng)中，乙腈被用作氟化階段的溶劑，因?yàn)樵撊軇?duì)二羰基體系的直接氟化反應(yīng)非常有效。其次，作者選擇了不同的聯(lián)氨進(jìn)行反應(yīng)。

根據(jù)聯(lián)氨衍生物在乙腈、水或乙醇中的溶解度，將聯(lián)氨溶于乙腈、水或乙醇中實(shí)現(xiàn)連續(xù)化流動(dòng)反應(yīng)。水和乙醇可與乙腈混溶，因此通過在反應(yīng)器通道內(nèi)有效地混合兩個(gè)流體來實(shí)現(xiàn)環(huán)化過程。

類似地，氟吡唑衍生物4b和4c分別由1a與氟和CH6N23b和苯肼3c反應(yīng)制備，這些結(jié)果見表1。

作者研究了不同的底物，考察了溶劑效應(yīng)，兩步的收率達(dá)到83%。

在戊烷-2,4-二酮（1a）反應(yīng)建立氣/液-液/液過程的條件下，由一系列相關(guān)的二酮起始原料1b-f在聯(lián)氨3a的連續(xù)流動(dòng)過程中，合成了其他幾種氟哌唑體系4d-h，這些結(jié)果匯總在表2中。

兩步收率可達(dá)80%。

結(jié)論：

•使用微通道反應(yīng)器可以多步串聯(lián)，嚴(yán)格控制氟氣當(dāng)量，直接得到終產(chǎn)品；

•使用微通道反應(yīng)器可以完*過程中存在的安全隱患，使得在傳統(tǒng)釜式需要規(guī)避的路線，在微通道反應(yīng)器中成為可能，顯著降低了生產(chǎn)成本；

•康寧反應(yīng)器的材質(zhì)是碳化硅，耐氟性能非常好，不僅能耐受HF，更能直接耐受氟氣。我們也嘗試了多種氟氣參與的氟代反應(yīng)，選擇性相對(duì)于釜式而言，都得到了很大的提升。