三羥甲基丙烷三丙烯酸酯（TMPTA）齊岳廠家供應(yīng)

時(shí)間：2021-3-9閱讀：857

西安齊岳生物科技有限公司經(jīng)營(yíng)的產(chǎn)品種類(lèi)包括有:COF、MOF單體系列,苯乙烯衍生物，三蝶烯衍生物、金剛烷衍生物、四苯甲烷衍生物、多胺系列、多醛系列、聯(lián)吡啶衍生物、卟啉衍生物、苯乙炔衍生物等；劑&染料；原料藥及中間體；OLED光電材料單體系列：共軛苯衍生物、咔唑、噻吩、苯并呋喃和苝/萘酐衍生物等；聚酰亞胺系列：聚酰亞胺、二胺和二酐；有機(jī)硅系列：?jiǎn)误w、有還原劑、保護(hù)劑和偶聯(lián)劑等；可光聚合液晶小分子等。

采用NPPOC體系作為PBG。為了聚合反應(yīng)的光敏性，所選取的堿擴(kuò)增子需使體系滿足下列條件：(i) 由催化量光籠胺（NPPOC-胺）為PBG，光解先釋放胺，(ii) 堿擴(kuò)增子被之分解，釋放出新的胺，形成體系內(nèi)的自催化分解過(guò)程，(iii) 新釋放出胺的堿性維系后續(xù)非線性的擴(kuò)增過(guò)程。對(duì)于堿擴(kuò)增子，選用9-芴基甲氧羰基（Fmoc）為胺的保護(hù)基，滿足堿性環(huán)境脫除的條件（如圖1所示）。以此，合成了包括Fmoc-正己胺（Fmoc- HEX）、Fmoc-二乙胺（Fmoc-DEA）和Fmoc-四甲基胍（Fmoc-TMG）在內(nèi)的一系列Fmoc-氨基甲酸酯衍生物，以及NPPOC-HEX、NPPOC-DEA和NPPOC-TMG三個(gè)光籠胺。

圖1 光籠胺與堿擴(kuò)增子作用并催化巰基-邁克爾加成反應(yīng)示意圖

為研究該聚合，行了小分子模型反應(yīng)，模型小分子為3-巰基丙酸正丁酯（BMP）與兩種Michael受體，丙烯酸正己酯（HA）與乙基乙烯基砜（EVS）。采用實(shí)時(shí)FTIR光譜監(jiān)測(cè)了一系列不同的PBG與堿擴(kuò)增子催化的小分子反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)及轉(zhuǎn)化率（如圖2）。結(jié)果表明，當(dāng)以5 mol % NPPOC-DEA為PBG，以5 mol % Fmoc-DEA或10 mol % Fmoc-TMG為堿擴(kuò)增子，在40 min紫外輻照后能獲得 >70%的相對(duì)率。其中NPPOC-DEA+Fmoc-TMG的體系反應(yīng)過(guò)快，因此測(cè)量不夠。此外，還通過(guò)對(duì)照實(shí)驗(yàn)證明了該反應(yīng)不產(chǎn)生自由基，即聚合體系中不存在丙烯酸酯類(lèi)均聚物。1H NMR表征也證明了PBG存在下Fmoc類(lèi)堿擴(kuò)增子的解離。

圖2 實(shí)時(shí)FTIR光譜監(jiān)測(cè)一系列小分子反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率-時(shí)間曲線

由于光引發(fā)產(chǎn)生的陰離子中間體相對(duì)穩(wěn)定，猜想該體系能夠在光引發(fā)之后，沒(méi)有光照的條件下繼續(xù)反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)延時(shí)的暗固化現(xiàn)象。為驗(yàn)證這一猜想，采用NPPOC-DEA+Fmoc-DEA或NPPOC-DEA+Fmoc-TMG的體系進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，經(jīng)過(guò)30 s輻照后在無(wú)光照條件下進(jìn)行后續(xù)反應(yīng)（圖3）。黑暗條件使得體系在隨后的過(guò)程中沒(méi)有新的源于PBG的堿產(chǎn)生，這與長(zhǎng)時(shí)間的輻照相比，反應(yīng)速率略有減緩。同時(shí)可以觀察到，此時(shí)的Michael受體與巰基之間的消耗依然能化學(xué)計(jì)量關(guān)系，即沒(méi)有副反應(yīng)的發(fā)生。該實(shí)驗(yàn)也證明了這個(gè)光觸發(fā)堿擴(kuò)增體系能夠成為一種克服本體材料中均相固化難題的替代方法。

圖3 30 s光照后暗固化現(xiàn)象的小分子模型反應(yīng)轉(zhuǎn)化率-時(shí)間曲線

隨后，在體系中引入多官能團(tuán)單體，季戊-四醇四-(3-巰基丙酸酯)（PETMP），三羥甲基丙烷三丙烯酸酯（TMPTA），以及二乙烯基砜（DVS），對(duì)上述體系在聚合物及聚合物網(wǎng)絡(luò)中的應(yīng)用進(jìn)行考察，同樣通過(guò)實(shí)時(shí)FTIR監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程（圖4），并對(duì)聚合體系中的暗固化現(xiàn)象進(jìn)行了考察（圖5）。在此，認(rèn)為反應(yīng)速率的差別主要受單體極性影響。

實(shí)時(shí)FTIR監(jiān)測(cè)聚合體系進(jìn)程的轉(zhuǎn)化率-時(shí)間曲線

對(duì)上述方法獲得的材料進(jìn)行一些簡(jiǎn)單的表征。通過(guò)共聚焦拉曼光譜的方法，表征了不同溫度下20 mol % NPPOC-DEA + 1 mol % Fmoc-TMG催化TMPTA/PETMP體系的共聚，獲得了轉(zhuǎn)化率-（信號(hào)采集點(diǎn)與輻照區(qū)域中心）距離曲線（圖6）?？芍?，堿的擴(kuò)散導(dǎo)致了材料內(nèi)單體轉(zhuǎn)化率之間的差距。另外認(rèn)為，不同溫度實(shí)驗(yàn)中加熱對(duì)暗固化的同樣來(lái)源于對(duì)堿以及單體擴(kuò)散的。

中文名稱(chēng)	cas號(hào)	英文名稱(chēng)
雙環(huán)戊二烯	77-73-6	Dicyclopentadiene
4,4'-二羥基聯(lián)苯	92-88-6	biphenyl-4,4'-diol
丙烯酸甲酯	96-33-3	Methyl acrylate
乙酸烯丙酯	591-87-7	Allyl acetate
烯丙基縮水甘油醚	106-92-3	Allyl glycidyl ether
烯丙基腈	109-75-1	3-Butenenitrile
丙烯酸二甲-胺基乙酯	2439-35-2	2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate
丙烯酸2-苯氧基乙基酯	48145-04-6	2-Phenoxyethyl Acrylate
2-丙烯酸-2-甲氧基乙酯	3121-61-7	2-methoxyethyl prop-2-enoate
4-乙酰氧基苯乙烯	2628-16-2	4-Acetoxystyrene
乙酰乙酸烯丙酯	1118-84-9	(2-Propenyl) 3-oxobutanoate
4,4''-二羥基二苯砜/雙酚 S	1980/9/1	4,4'-sulfonyldiphenol
2,2-雙-(4-羥基環(huán)己基)丙烷	1980/4/6	氫化雙酚A 4,4'-(Propane-2,2-diyl)dicyclohexanol
六氟雙酚 A	1478-61-1	bisphenol AF
1,4-丁二醇二縮水甘油醚	2425-79-8	1,4-Butanediol diglycidyl ether
1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯	1189-08-8	1,3-Butanediol Dimethacrylate
聯(lián)苯二甲酸	787-70-2	Biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid
2,2-雙[4-(4-氨基苯氧基苯)]六氟丙烷	69563-88-8	2,2-BIS[4-(4-AMINOPHENOXY)PHENYL]HEXAFLUOROPROPANE
N,N''-二(2-氨乙基)-1,3-丙二胺	4741-99-5	N,N'-Bis(2-aminoethyl)-1,3-propanediamine
2,2-雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷	13080-86-9	4,4'-(4,4'-Isopropylidenediphenyl-1,1'-diyldioxy)dianiline
4,4'-二(4―氨基苯氧基)聯(lián)苯	13080-85-8	4,4'-Bis(4-aminophenoxy)biphenyl
1,3-二(4-氨苯氧基)苯	2479-46-1	4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline
雙酚芴	3236-71-3	9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluorene
2,2'-聯(lián)吡啶-4,4'-二甲酸	6813-38-3	2,2'-Bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid
3-溴苯乙烯	2039-86-3	3-Bromostyrene
2,2-二羥甲基丁酸	10097-02-6	2,2-Bis(hydroxymethyl)butyric acid
1,1-雙(4-氨基苯基)環(huán)己烷	3282-99-3	4-[1-(4-aminophenyl)cyclohexyl]aniline
1,6-己二醇二丙烯酸酯	13048-33-4	Hexamethylene diacrylate
二甲基丙烯酸甘油酯	1830-78-0	[2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate
5-溴靛紅酸酐	4692-98-2	5-Bromoisatoic anhydride
氯乙-酸丙烯酯	2916-14-5	Allyl chloroacetate
4-氯-1,2-苯二胺	95-83-0	4-Chloro-1,2-diaminobenzene
2-氯苯乙烯	2039-87-4	2-Chlorostyrene
3-氯苯乙烯	2039-85-2	3-Chlorostyrene
4-氯苯乙烯	1073-67-2	4-Chlorostyrene
環(huán)己烷-1,2-二羧酸二縮水甘油酯	5493-45-8	Diglycidyl 1,2-Cyclohexanedicarboxylate
4-氯甲基苯乙烯	1592-20-7	4-Vinylbenzyl chloride
二乙二醇二甲基丙烯酸酯	2358-84-1	Diethylene glycol dimethacrylate
2,6-二氨基嘌呤	1904-98-9	2,6-Diaminopurine
N-(3-二甲氨基丙基)甲基丙烯酰胺	5205-93-6	Dimethylamino propyl methacrylamide
3,4'-二氨基二苯醚	2657-87-6	3-(4-aminophenoxy)aniline
1,2-環(huán)氧十二烷	2855-19-8	2-decyloxirane
4,4'-二氨基苯酰替苯胺	785-30-8	4,4'-Diaminobenzanilide
4,4'-二苯醚二甲酸	2215-89-6	4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid
4,5-二氟-1,2-苯二胺	76179-40-3	4,5-Difluoro-1,2-phenylenediamine
N,N'-二甲基-1,3-丙二胺	111-33-1	N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine
三縮水甘油基對(duì)氨基苯酚	5026-74-4	N,N-Diglycidyl-4-glycidyloxyaniline
1,2-環(huán)氧環(huán)戊烷	285-67-6	Cyclopentene oxide

上述產(chǎn)品齊岳生物均可供應(yīng)，不可用于人體！

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