吲哚酚,又稱(chēng)3-羥基吲哚,與3-吲哚酮為互變異構(gòu),在空氣中自發(fā)二聚成靛藍(lán) 5'。由吲哚酚或其取代物衍生得到的吲哚酚顯色底物是一類(lèi)重要的顯色底物,是在微生物檢測(cè)方面有著的應(yīng)用。它們是由作為產(chǎn)色原的吲哚酚或其取代物與酶底物間接縮合而成,當(dāng)受到目標(biāo)酶水解作用時(shí)會(huì)釋放出吲哚酚或其取代物,并在空氣中的氧氣氧化下發(fā)生雙分子偶合形成不溶于水.熱穩(wěn)定性高﹑顯色的二聚體染料(即靛藍(lán))。不同的吲哚酚取代物產(chǎn)色原,其顯色結(jié)果也不一樣,常見(jiàn)的如:吲哚酚產(chǎn)藍(lán)色、5-澳4-氯3-吲哚酚產(chǎn)藍(lán)至藍(lán)綠色、5-溴-6-氯-3-吲哚酚產(chǎn)紫紅色,6-氯-3-吲哚酚產(chǎn)橙紅色、N-甲基吲哚酚產(chǎn)綠色和5-碘-3-吲哚酚產(chǎn)紫色,其中應(yīng)用多的是5-溴4-氯-3-吲哚酚、5-溴6-氯-3-吲哚酚,6-氯-3-吲哚酚,是5-溴4-氯-3-吲哚酚。由于吲哚酚取代物作為產(chǎn)色原具有高靈敏性、、顯色性能好等優(yōu)點(diǎn),它們被用于合成顯色底物。

吲哚酚顯色底物是由作為產(chǎn)色原的吲哚酚或其取代物與酶底物間接縮合而成,其合成主要包括中間體乙酸1-乙?；?吲哚-3-基酯的合成及其與酶底物的衍生物縮合兩部分。中間體可以通過(guò)以取代苯胺。吲哚酚顯色底物應(yīng)用于微生物檢測(cè),依據(jù)性酶與相應(yīng)底物的性反應(yīng)，一般通過(guò)顯色培養(yǎng)基來(lái)實(shí)現(xiàn),不同的顯色底物針對(duì)的酶及其應(yīng)用于檢測(cè)的微生物會(huì)有所不同。

酶底物可以是糖、氨基酸、肽﹑酯、核苷酸等,目前已研究出的蚓躲酚顯色底物一般針對(duì)的微生物酶類(lèi)包括糖苷酶羧酸酯酶、磷酸酶、硫酸酯酶﹑磷脂酶, DNA酶等。乙酸1-乙?；?吲哚-3-基酯與酶底物的衍生物合成顯色底物,除了酯類(lèi)外,一般的合成路線(xiàn)是,先將乙酸1-乙?；?吲哚-3-基酯選擇性地脫除3位乙?；?選擇性脫除方法有:堿性水解法、酸性水解法和酯交換法,如式4),得到1-乙?；?3-吲哚酚(由于酮-烯醇式互變,實(shí)際上它是以更穩(wěn)定的酮式結(jié)構(gòu)存在的),接著在堿性等條件下與酶底物的衍生物反應(yīng),后在堿性條件下脫除保護(hù)基來(lái)得到目標(biāo)顯色底物的。

5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷

英文名稱(chēng)：X-gluc；5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucuronide cyclohexylammonium salt；X-GlcA ；X-glucuronide CHA salt

其他名稱(chēng)：5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄苷酸環(huán)己氨鹽；5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷酸；

CAS號(hào)：114162-64-0或18656-96-7

C20H26BrClN2O7=521.79

：Ultra Pure Grade

含量：≥99.0%

Identification：Pass

Solubility (1%, DMF/Water 1:1)：Pass

Specific Rotation：-86～-90°

性狀：凍干白色粉末狀。該產(chǎn)品是檢測(cè)大腸桿菌中uidA基因（β-葡萄糖苷酶基因β-glucuronidase, GUS）的底物。95%的大腸桿菌具有β-葡萄糖苷酶基因，用這種發(fā)色底物的培養(yǎng)基可以檢測(cè)以及定量食品樣本如肉、奶制品以及貝類(lèi)中的大腸桿菌數(shù)量。上普遍采用該產(chǎn)品取代傳統(tǒng)方法以檢測(cè)飲用水中的大腸桿菌數(shù)量，該方法大大降低了假陽(yáng)性和假陰性。該產(chǎn)品也用于檢測(cè)植物中GUS基因融合標(biāo)記

用途：生化研究。β-葡糖醛酸酶（β-glucuronidase (GUS)）基因檢測(cè)的顯色底物。

保存：−20°C

 5-溴-4-氯-3-吲哚辛酯
5-溴-4-氯-3-吲哚基磷酸酯對(duì)甲苯胺鹽
5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚-N-乙酰-β-D-葡萄糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚-N-乙酰-β-D-半乳糖苷
5-溴-6-氯-3-吲哚辛酯
5-溴-6-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖醛酸苷鈉鹽
5-溴-6-氯-3-吲哚磷酸二鈉鹽
5-溴-6-氯-3-吲哚磷酸酯對(duì)甲苯胺鹽
5-溴-6-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷
5-溴-6-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖苷
5-溴-6-氯-3-吲哚-N-乙酰-β-D-葡萄糖苷
5-溴-6-氯-3-吲哚-N-乙酰-β-D-半乳糖苷
5-溴-3-吲哚-β-D-葡萄糖醛酸苷鈉鹽
5-溴-3-吲哚磷酸二鈉鹽
5-溴-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷
5-溴-3-吲哚-β-D-半乳糖苷
6-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷
6-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖苷
6-氯-3-吲哚-N-乙酰-β-D-葡萄糖苷
6-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖醛酸
6-氯-3-吲哚-β-D-鹽
6-氯-3-吲哚磷酸酯對(duì)甲苯胺鹽
N-甲基吲哚-N-乙酰-β-D-半乳糖苷
N-(2-乙酰氨基)-2-氨基乙酯-磺酸
甘氨酰-精氨酰四甲氧基-β-萘胺

 溫馨提示：西安齊岳生物供應(yīng)產(chǎn)品用于科研，不能用于人體（zzj2021.1.27）