培安有限公司
【CEM】自動化正交脫保護Glu(OAllyl)及通過內(nèi)酰胺化進行肽環(huán)化
檢測樣品：正交脫保護Glu(OAllyl)、肽環(huán)化
檢測項目：正交脫保護Glu(OAllyl)、通過內(nèi)酰胺化進行肽環(huán)化
方案概述：在LibertyBlueTM自動化微波肽合成儀上，可以輕松進行Glu(OAllyl)的正交脫保護和通過內(nèi)酰胺化實現(xiàn)的肽環(huán)化。成功合成了HIV-1抗體表位gp41659-671和Afamelanotide的分支及內(nèi)酰胺環(huán)化變體。四種肽的純度均在80%到87%之間，每次合成僅需3到3.5小時，且僅產(chǎn)生700到750mL的總廢物。
在Liberty BlueTM自動化微波肽合成儀上，可以輕松進行Glu(OAllyl)的正交脫保護和通過內(nèi)酰胺化實現(xiàn)的肽環(huán)化。成功合成了HIV-1抗體表位gp41659-671和Afamelanotide的分支及內(nèi)酰胺環(huán)化變體。四種肽的純度均在80%到87%之間，每次合成僅需3到3.5小時，且僅產(chǎn)生700到750 mL的總廢物。
二、引言
肽鏈側(cè)鏈官能團化技術(shù)，如生物偶聯(lián)、分支和環(huán)化，是藥物開發(fā)、醫(yī)學(xué)成像、材料研究等領(lǐng)域中不可或缶夬的重要工具。1-4許多氨基酸殘基都可以作為側(cè)鏈官能團化的位點，其中就包括谷氨酸。
為了順利實現(xiàn)側(cè)鏈官能團化，必須為相關(guān)殘基配備適當(dāng)?shù)恼槐Ｗo基，該保護基能夠在肽鏈其余部分不受影響的情況下容易地進行選擇性脫保護。對于谷氨酸，常用的保護基是烯丙酯（OAllyl），其脫保護過程需要催化量的Pd(0)和苯基硅烷參與。
圖1: Fmoc-Glu(OAllyl)-OH
為了展示Liberty Blue自動化肽合成儀高效合成和官能化肽鏈的能力，我們合成了HIV-1抗體表位gp41659-671（ELLELDKWASLWN）和Afamelanotide（Ac-SYSNleEHDFRWGKPV-NH2）的分支型和內(nèi)酰胺環(huán)化變體。對于分支型變體，我們將H-Ala-OtBu與正交脫保護的Glu側(cè)鏈進行偶聯(lián)。而對于環(huán)化變體，我們在線性合成過程中引入了Lys(Alloc)，并在進行內(nèi)酰胺環(huán)化之前，同時對其進行脫保護。
三、材料與方法
試劑
Fmoc-Glu(OAllyl)-OH、Fmoc-Lys(Alloc)-OH、Fmoc-Nle-OH、Fmoc-D-Phe-OH 以及 H-Ala-OtBu • HCl（使用前為游離態(tài)）均購自 Novabiochem-MilliporeSigma（馬薩諸塞州伯靈頓）。其他氨基酸均購自 CEM Corporation（北卡羅來納州馬修斯），并包含以下側(cè)鏈保護基團：Asn(Trt)、Asp(OMpe)、Arg(Pbf)、Glu(OtBu)、His(Boc)、Lys(Boc)、Ser(tBu) 和 Tyr(tBu)。Oxyma Pure 和 Rink Amide ProTideTM LL 樹脂也購自 CEM Corporation（北卡羅來納州馬修斯）。N,N-二異丙基碳二亞胺（DIC）和羥基苯并三唑（HOBt）購自 CreoSalus（肯塔基州路易斯維爾）。哌啶購自 Alfa Aesar（馬薩諸塞州沃德希爾）。苯基硅烷、四（三苯基膦）合鈀(0)、乙酸酐、三氟乙酉夋（TFA）、3,6-二氧雜辛烷-1,8-二硫醇（DODT）、三異丙基硅烷（TIS）和乙酸均購自 Sigma-Aldrich（密蘇里州圣路易斯）。二氯甲烷（DCM）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和無水乙酉迷（Et2O）均購自 VWR（賓夕法尼亞州西切斯特）。高效液相色譜（HPLC）級水（H2O）和高效液相色譜（HPLC）級乙腈（MeCN）均購自 Fisher Scientific（馬薩諸塞州沃爾瑟姆）。
肽鏈的合成采用0.1 mmol規(guī)模，使用CEM Liberty Blue自動化微波肽合成儀在0.556克Rink Amide ProTide LL樹脂（0.18 meq/g取代度）上進行。脫保護反應(yīng)使用20%哌啶和0.1 M Oxyma Pure在DMF中進行。偶聯(lián)反應(yīng)使用5倍過量的Fmoc-AA-OH、1.0 M DIC在DMF中以及1.0 M Oxyma Pure在DMF中進行。Alloc脫保護反應(yīng)使用0.025 M Pd(PPh3)4在DCM中以及0.50 M苯基硅烷在DCM中進行。通過內(nèi)酰胺化進行肽鏈環(huán)化反應(yīng)，使用含0.34 M DIC和0.17 M HOBt的DMF溶液進行。切割反應(yīng)使用CEM RazorTM高通量肽切割系統(tǒng)，采用92.5:2.5:2.5:2.5 TFA/H2O/TIS/DODT比例進行。切割后，將肽鏈在Et2O中沉淀并過夜凍干。
注意：這些Alloc脫保護方法所需的鈀量比下一節(jié)所述方法少，但加熱時間更長。
肽鏈的合成采用0.1 mmol規(guī)模，使用CEM Liberty Blue自動化微波肽合成儀在0.556克Rink Amide ProTide LL樹脂（0.18 meq/g取代度）上進行。脫保護反應(yīng)使用20%哌啶和0.1 M Oxyma Pure在DMF中進行。偶聯(lián)反應(yīng)使用5倍過量的Fmoc-AA-OH、1.0 M DIC在DMF中以及1.0 M Oxyma Pure在DMF中進行。5Alloc脫保護反應(yīng)使用0.0312 M Pd(PPh3)4在DCM中以及0.750 M苯基硅烷在DCM中進行。通過內(nèi)酰胺化進行肽鏈環(huán)化反應(yīng)，使用含0.34 M DIC和0.17 M HOBt的DMF溶液進行。N端乙酰化反應(yīng)使用10%乙酸酐在DMF中進行。切割反應(yīng)使用CEM Razor高通量肽切割系統(tǒng)，采用92.5:2.5:2.5:2.5 TFA/H2O/TIS/DODT比例進行。切割后，將肽鏈在Et2O中沉淀并過夜凍干。
注意：這些Alloc脫保護方法所需的鈀當(dāng)量比前一節(jié)所述方法多，但加熱時間較短。
肽鏈與氨基酸偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
肽鏈與Glu(OAllyl)偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為Glu(OAllyl)脫保護準(zhǔn)備肽。
注意：在Glu(OAllyl)引入后，必須立即進行脫保護和功能化處理，以防止因焦谷氨酸形成而導(dǎo)致的非預(yù)期封端。
Glu(OAllyl)脫保護：6
用DMF洗滌肽（4 x 4 mL），然后用DCM洗滌（4 x 4 mL）。接著，向反應(yīng)容器中加入0.500 M苯基硅烷在DCM中的溶液（3 mL）。等待90秒后，向反應(yīng)容器中加入0.025 M Pd(PPh3)4在DCM中的溶液（1 mL），并在30°C下微波照射12分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器并用DCM洗滌肽（4 x 4 mL）。重復(fù)此步驟兩次。完成后，進行兩個洗滌操作（4 mL），并用DMF洗滌肽（4 x 4 mL），為側(cè)鏈偶聯(lián)準(zhǔn)備肽。
側(cè)鏈偶聯(lián)：
向反應(yīng)容器中加入氨基酸（H-Ala-OtBu, 2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），并在90℃下微波照射4分鐘。然后排空反應(yīng)容器，并加入額外的氨基酸（H-Ala-OtBu, 2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL）。在90℃下再微波照射4分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
肽鏈與氨基酸偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
肽鏈與氨基酸偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
肽鏈與Glu(OAllyl)偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為Glu(OAllyl)和Lys(Alloc)脫保護準(zhǔn)備肽。
注意：在Glu(OAllyl)引入后，必須立即進行脫保護和功能化處理，以防止因焦谷氨酸形成而導(dǎo)致的非預(yù)期封端。
同時Glu(OAllyl)和Lys(Alloc)脫保護：6
用DMF洗滌肽（4 x 4 mL），然后用DCM洗滌（4 x 4 mL）。接著，向反應(yīng)容器中加入0.500 M苯基硅烷在DCM中的溶液（3 mL）。等待90秒后，向反應(yīng)容器中加入0.025 M Pd(PPh3)4在DCM中的溶液（2 mL），并在30°C下微波照射12分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器并用DCM洗滌肽（4 x 4 mL）。重復(fù)此步驟兩次。完成后，進行兩個洗滌操作（4 mL），并用DMF洗滌肽（4 x 4 mL），為通過內(nèi)酰胺化進行側(cè)鏈環(huán)化準(zhǔn)備肽。
通過內(nèi)酰胺化進行側(cè)鏈環(huán)化：
將0.34 M DIC和0.17 M HOBt在DMF中的溶液（8 mL）加入反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射10分鐘。然后排空反應(yīng)容器。此步驟重復(fù)兩次。完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL），為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
肽鏈與氨基酸偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
肽鏈與氨基酸偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
肽鏈與Glu(OAllyl)偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為Glu(OAllyl)脫保護準(zhǔn)備肽。
注意：在Glu(OAllyl)引入后，必須立即進行脫保護和功能化處理，以防止因焦谷氨酸形成而導(dǎo)致的非預(yù)期封端。
Glu(OAllyl)脫保護：6
用DMF洗滌肽（4 x 4 mL），然后用DCM洗滌（4 x 4 mL）。接著，向反應(yīng)容器中加入0.750 M苯基硅烷在DCM中的溶液（2 mL）。等待90秒后，向反應(yīng)容器中加入0.0312 M Pd(PPh3)4在DCM中的溶液（8 mL），并在35℃下微波照射5分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器并用DCM洗滌肽（4 x 4 mL）。重復(fù)此步驟一次。完成后，進行兩個洗滌操作（4 mL），并用DMF洗滌肽（4 x 4 mL），為側(cè)鏈偶聯(lián)準(zhǔn)備肽。
側(cè)鏈偶聯(lián)：
向反應(yīng)容器中加入氨基酸（H-Ala-OtBu, 2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射4分鐘。然后排空反應(yīng)容器，并加入額外的氨基酸（H-Ala-OtBu, 2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL）。溶液再次在90℃下微波照射4分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
肽鏈與氨基酸偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
N-末端乙?；?sup style="margin: 0px; padding: 0px; max-width: 100%; box-sizing: border-box; overflow-wrap: break-word !important; font-size: 12px;">7
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入10% v/v乙酸酐在DMF中的溶液（4 mL），在65℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器并進行洗滌操作（4 mL）。用DMF洗滌肽（4 x 4 mL），為肽的切割準(zhǔn)備。
肽鏈與氨基酸偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
肽鏈與Glu(OAllyl)偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為Glu(OAllyl)和Lys(Alloc)的脫保護準(zhǔn)備肽。
注意：在Glu(OAllyl)引入后，必須立即進行脫保護和功能化處理，以防止因焦谷氨酸形成而導(dǎo)致的非預(yù)期封端。
同時進行Glu(OAllyl)和Lys(Alloc)的脫保護：6
用DMF（4 x 4 mL）洗滌肽，然后用DCM（4 x 4 mL）洗滌。接著，向反應(yīng)容器中加入0.750 M苯基硅烷在DCM中的溶液（2 mL）。等待90秒后，向反應(yīng)容器中加入0.0312 M Pd(PPh3)4在DCM中的溶液（8 mL），并在35℃下微波照射5分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器并用DCM（4 x 4 mL）洗滌肽。此步驟再重復(fù)一次。完成后，進行兩次洗滌操作（4 mL），并用DMF（4 x 4 mL）洗滌肽，為通過內(nèi)酰胺化進行側(cè)鏈環(huán)化準(zhǔn)備肽。
通過內(nèi)酰胺化進行側(cè)鏈環(huán)化：
將0.34 M DIC和0.17 M HOBt在DMF中的溶液（8 mL）加入反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射10分鐘。然后排空反應(yīng)容器。此步驟再重復(fù)兩次。完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL），為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
肽鏈與氨基酸偶聯(lián)：
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入氨基酸（2.5 mL）、DIC（1 mL）和Oxyma Pure（0.5 mL），在90℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器，為下一次偶聯(lián)反應(yīng)準(zhǔn)備肽。
N-末端乙酰化：7
將脫保護液（4 mL）加入含有肽的反應(yīng)容器中，并在90℃下微波照射1分鐘。脫保護完成后，用DMF洗滌肽（4 x 4 mL）。然后，向反應(yīng)容器中加入10% v/v乙酸酐在DMF中的溶液（4 mL），在65℃下微波照射2分鐘。反應(yīng)完成后，排空反應(yīng)容器并進行洗滌操作（4 mL）。用DMF洗滌肽（4 x 4 mL），為肽的切割準(zhǔn)備。
四、肽分析
使用配備PDA檢測器的Waters Acqity UPLC系統(tǒng)對肽進行分析，該系統(tǒng)配有一根Acquity UPLC BEH C8色譜柱（1.7微米，2.1 x 100毫米）。UPLC系統(tǒng)連接到Waters 3100 Single Quad MS進行結(jié)構(gòu)測定。峰分析在Waters MassLynx軟件上完成。分離通過梯度洗脫進行，流動相為0.1% TFA在(i) H2O和(ii) MeCN中。
五、結(jié)果
在Liberty Blue自動化微波肽合成儀上，通過微波增強的固相肽合成（SPPS）制備的Glu分支型HIV-1抗體表位gp41659–671的目標(biāo)肽純度為82%（圖2）。在Liberty Blue自動化微波肽合成儀上，通過微波增強的固相肽合成（SPPS）制備的內(nèi)酰胺環(huán)化型HIV-1抗體表位gp41659–671的目標(biāo)肽純度為87%（圖3）。在Liberty Blue自動化微波肽合成儀上，通過微波增強的固相肽合成（SPPS）制備的Glu分支型阿法美拉肽的目標(biāo)肽純度為85%（圖4）。在Liberty Blue自動化微波肽合成儀上，通過微波增強的固相肽合成（SPPS）制備的內(nèi)酰胺環(huán)化型阿法美拉肽的目標(biāo)肽純度為80%（圖5）。
圖2：Glu分支型HIV-1抗體表位gp41659–671的UPLC色譜圖
圖3：內(nèi)酰胺環(huán)化型HIV-1抗體表位gp41659–671的UPLC色譜圖
圖4：Glu分支型阿法美拉肽的UPLC色譜圖
圖5：內(nèi)酰胺環(huán)化型阿法美拉肽的UPLC色譜圖
五、結(jié)果
Liberty Blue自動化肽合成儀能夠簡便高效地合成各種功能化的肽。通過執(zhí)行自動化正交脫保護（及其相關(guān)的合成操作），我們合成了HIV-1抗體表位gp41659–671和阿法美拉肽的分支型和內(nèi)酰胺環(huán)化型變體。這四種肽的純度在80%到87%之間，每個合成過程需要3到3.5小時，每次合成只產(chǎn)生700到750 mL的總廢物。
六、引用
(1) Krall, N.; da Cruz, F. P.; Boutureira, O.; Bernardes, G. J. L. Nat. Chem.2016, 8, 103–113.
(2) Boutureira, O.; Bernardes, G. J. L. Chem. Rev. 2015, 115, 2174–2195.
(3) Nielsen, D. S.; Shepherd, N. E.; Xu, W.; Lucke, A. J.; Stoermer, M. J.Fairlie, D. P. Chem. Rev. 2017, 117, 8094–8128.
(4) Wynn, J. E.; Zhang, W.; Falkinham, III, J. O.; Santos, W. L. ACS Med.Chem. Lett. 2017, 8, 820–823
(5) CEM Application Note (AP0124) - “CarboMAX - Enhanced Peptide Coupling at Elevated Temperature.”
(6) Automated Alloc-deprotection adapted from: Wilson, K. R.; Sedberry,S.; Pescatore, R.; Vinton, D.; Love, B.; Ballard, S.; Wham, B. C.;Hutchison, S. K.; Williamson, E. J. J. Pep. Sci. 2016, 22, 622–627.
(7) CEM Application Note (AP0114) - “Automated N-Terminal Acetylation.”
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